Los conocidos también como pueblos de la Sierrilla se localizan en plena Sierra de Pancorbo, en la zona más oriental de los Montes Obarenes. Tres pequeños pueblos, Valderrama, Ranera y Cubilla, históricamente vinculados al resto de pueblos del Valle de Tobalina.
El nacimiento de la localidad de Valderrama, del Partido de la Sierra en Tobalina, se corresponde con los primeros momentos de la repoblación altomedieval con el nombre de "Valle de Rama".
En los llamados votos de Fernán González, a mediados del siglo XII, se la cita ya como entidad propia, independiente de Tobalina y como intermedio entre los alfoces de Petralata (Frías) y Tedeja (Trespaderne). Casi con toda seguridad durante la repoblación de Frías, a comienzos del siglo XIII por Alfonso VIII, todas las aldeas de Tobalina, entre ellas la del Partido de la Sierra, pasaran a formar parte de su municipio, por lo menos así consta en el siglo XIV. En el año 1373 pasaban Valderrama y sus lugares, al mismo tiempo que Tobalina, al régimen de señorío dependiente de una de las familias más poderosas de Castilla, los Velasco.
En el año 1588 Valderrama estaba formada por cuatro barrios, antiguos lugares semidespoblados que conservaban sus parroquias, entre todos sumaban 40 vecinos. La villa de Frías siguió ejerciendo como capital del valle de Tobalina hasta el año 1728, cuando se independizó formando un ayuntamiento propio con capital en Quintana Martín Galíndez.
Un siglo después, en el año 1834 se formaron dos ayuntamientos constitucionales dentro del valle de Tobalina: uno se denominó "Valle de Tobalina" y el otro "Partido de la Sierra en Tobalina", con capital éste último en Valderrama. Por aquella época lo integraban 359 habitantes y tenía lugares como Cubilla, Ranera, Villanueva de los Montes y Zangandez, igual que en la actualidad, y ocupaba dos bolsadas, una con la capital y Cubilla, y la otra con el resto de los lugares. En la actualidad Valderrama está integrado dentro del partido judicial de Villarcayo, y su nombre oficial, Partido de la Sierra en Tobalina, recuerda su pasada vinculación a Tobalina al tiempo que resalta su independencia de la cercana ciudad de Frías.
Entre el valle y la montaña
Los pintorescos pueblos que conforman este municipio, aun contando con muchas características comunes, presentan grandes contrastes entre ellos en cuanto a sus paisajes, a su emplazamiento y a su trazado urbano. Cubilla es un pueblo de montaña y su trazado urbano en forma de huso es un magnífico ejemplo de adaptación a la morfología del terreno en el que se asienta.
Valderrama se extiende en dos barrios sobre una loma que también condiciona su trazado.
Por otra parte, Ranera, a orillas del río Molinar, también se encuentra dividido en dos barrios, uno a cada lado del río.
Son pueblos en los que aún se conservan interesantes ejemplos de la arquitectura popular tradicional, en la que se combinan las formas de las casas montañesas con las más modestas que caracterizan a las construcciones de La Bureba. Aunque la mayor parte de las casas están construidas principalmente de piedra y toba con paredes de mampostería, es frecuente también la utilización de entramados de madera con toba o adobe. Algunas casas lucen portadas con elegantes arcos de grandes dovelas e incluso algunos blasones.
El paso de Roma
Estas tierras, que estaban probablemente poco pobladas, por gentes dedicadas fundamentalmente a la ganadería y carentes de asentamientos estables, fueron utilizadas por Roma como lugar de paso. Aún se conservan algunos tramos de la vía romana del Portillo del Busto, que procedente de La Rioja se dirigía hacia los puertos del Cantábrico, pasando a orillas del río Molinar por Ranera, para cruzar el río Ebro cerca de Frías y continuar hacia el norte atravesando la Sierra de Árcena por el desfiladero del río Purón. Aunque es posible que se conserve algún elemento romano, casi todos los restos que hoy se pueden ver son medievales.
Otro vestigio del paso de Roma por estas tierras es la lápida hallada en Ranera. Esta lápida, que ha sido datada en el siglo II de nuestra era, tiene una inscripción latina difícil de interpretar que hace referencia a alguien de nombre Calpurnia Patierna.